Alquinos

Nomenclatura de alquinos

Los alquinos se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano por -ino. El alquino más pequeño es el etino o acetileno. Se elige como cadena principal la más larga que contenga el triple enlace y se numera de modo que este tome el localizador más bajo posible.

Estructura y enlace en alquinos
El triple enlace está compuesto por dos enlaces π perpendiculares entre si, formados por orbitales p no hibridados y un enlace sigma formado por hibridos sp.
Acidez del hidrógeno en alquinos terminales

Los alquinos terminales tienen hidrógeno ácido de pKa =25 que se puede arrancar empleando bases fuertes, como el amiduro de sodio en amoniaco líquido.La base conjugada (acetiluro) es un buen nucleófilo por lo que se puede utilizar en reacciones de alquilación.

Estabilidad del triple enlace
La hiperconjugación estabiliza también los alquinos, el alquino interno es más estable que el terminal.

Síntesis de alquinos
Los alquinos se obtienen mediante reacciones de eliminación a partir de dihaloalcanos vecinales o geminales.

Hidrogenación de alquinos
La hidrogenación catalítica los convierte en alcanos, aunque es posible parar en el alqueno mediante catalizadores envenenados (lindlar). El sodio en amoniaco líquido hidrogena el alquino a alqueno trans, reacción conocida como reducción monoelectrónica.

Reactividad de alquinos
El sulfúrico acuoso en presencia de sulfato de mercurio como catalizador hidrata los alquinos Markovnikov, dando cetonas. La hidroboración con boranos impedidos, seguida de oxidación con agua oxigenada, produce enoles que se tautomerizan a aldehídos o cetonas. El bromo molecular y los HX se adicionan a los alquinos de forma similar a los aquenos.

Paginas de apoyo importantes para revisar

http://dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo15.htm

muy buena esta
http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/alquinos/alquinos.htm

UNAM
http://organica1.org/nomencla/nomen6.htm

Nomenclatura IUPAC y ejercicios
http://www.alonsoformula.com/organica/alquenos.htm

Moléculas
http://www.educaplus.org/moleculas3d/alquenos.html

Alquenos

Alquenos

Nomenclatura de alquenos

La IUPAC nombra los alquenos cambiando la terminación -ano del alcano por -eno. Se elige como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace y se numera para que tome el localizador más bajo.Los alquenos presentan isomería cis/trans. En alquenos tri y tetrasustituidos se utiliza la notación Z/E.

Estructura del doble enlace

Los alquenos son planos con carbonos de hibridación sp2. El doble enlace está formado por un enlace σ que se consigue por solapamiento de híbridos sp2 y un enlace π que se logra por solapamiento del par de orbitales p perpendiculares al plano de la molécula.

Estabilidad del doble enlace

Los dobles enlaces se estabilizan por hiperconjugación, de modo que un alqueno es tanto más estable cuantos más sustituyentes partan de los carbonos sp2.
Síntesis de alquenosLos alquenos se obtienen mediante reacciones de eliminación a partir de haloalcanos y mediante deshidratación de alcoholes.

Reacciones de alquenos

Los alquenos adicionan gran variedad de reactivos al doble enlace. Así, reaccionan con los ácidos de los halógenos, agua en medio ácido, MCPBA.....

Nomenclatura de alquenos

Conceptos generales

El grupo funcional característico de los alquenos es el doble enlace entre carbonos.

Cumplen la misma formula molecular que los cicloalcanos CnH2n, ya que también poseen una insaturación.

Para nombrarlos se cambia la terminación -ano de los alcanos por -eno.

Reglas de nomenclatura

Regla 1.- Se elige como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace.

Regla 2.- Se numera la cadena principal de modo que el doble enlace tenga el localizador más bajo posible.

Regla 3.- Se indica la estereoquímica del alqueno mediante la notación cis/trans o Z/E

Regla 4.- Los grupos funcionales como alcoholes, aldehídos, cetonas, ác. carboxílicos..., tienen prioridad sobre el doble enlace, se les asigna el localizador más bajo posible y dan nombre a la molécula.

Revisa estas paginas, es información complementaria e importante
http://dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo14.htm

Moléculas
http://www.educaplus.org/moleculas3d/alquenos.html

Nomenclatura IUPAC y ejercicios.

http://www.alonsoformula.com/organica/alquenos.htm