miércoles, 15 de abril de 2009

Alquenos


Alquenos
Nomenclatura de alquenos

La IUPAC nombra los alquenos cambiando la terminación -ano del alcano por -eno. Se elige como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace y se numera para que tome el localizador más bajo.Los alquenos presentan isomería cis/trans. En alquenos tri y tetrasustituidos se utiliza la notación Z/E.

Estructura del doble enlace

Los alquenos son planos con carbonos de hibridación sp2. El doble enlace está formado por un enlace σ que se consigue por solapamiento de híbridos sp2 y un enlace π que se logra por solapamiento del par de orbitales p perpendiculares al plano de la molécula.




Estabilidad del doble enlace


Los dobles enlaces se estabilizan por hiperconjugación, de modo que un alqueno es tanto más estable cuantos más sustituyentes partan de los carbonos sp2.
Síntesis de alquenosLos alquenos se obtienen mediante reacciones de eliminación a partir de haloalcanos y mediante deshidratación de alcoholes.


Reacciones de alquenos


Los alquenos adicionan gran variedad de reactivos al doble enlace. Así, reaccionan con los ácidos de los halógenos, agua en medio ácido, MCPBA.....

Nomenclatura de alquenos

Conceptos generales

El grupo funcional característico de los alquenos es el doble enlace entre carbonos.

Cumplen la misma formula molecular que los cicloalcanos CnH2n, ya que también poseen una insaturación.


Para nombrarlos se cambia la terminación -ano de los alcanos por -eno.



Reglas de nomenclatura

Regla 1.- Se elige como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace.

Regla 2.- Se numera la cadena principal de modo que el doble enlace tenga el localizador más bajo posible.

Regla 3.- Se indica la estereoquímica del alqueno mediante la notación cis/trans o Z/E

Regla 4.- Los grupos funcionales como alcoholes, aldehídos, cetonas, ác. carboxílicos..., tienen prioridad sobre el doble enlace, se les asigna el localizador más bajo posible y dan nombre a la molécula.


Revisa estas paginas, es información complementaria e importante
http://dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo14.htm


Nomenclatura IUPAC y ejercicios.



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