Química orgánica

La química orgánica es la química de los compuestos de carbono

INTRODUCCIÓN

La quimica orgánica trata de los compuestos del carbono, ya sea producidos por los seres vivos u obtenidos por síntesis . Y el objeto de la misma no es otro que el estudio de los citados compuestos , que existen en gran número. Al ser éstos muy diferentes , en sus propiedades de las combinaciones que tienen los demás elementos , puede fácilmente comprenderse las importancia de esta gran división de la química descriptiva.

Durante mucho tiempo, las sustancias orgánicas se produjeró exclusivamente a expensas de los seres vivos animales o vegetales y se llegó a pensar que la intervenciòn de la vida era indispensable para llegar a eleborar está materia. Posteriormente, la realización de síntesis orgánicas , a partir de sustancias minerales, desmintió por completó esta teoría . en la actualidad , la inmensa mayoría de los compuestos orgánicos se pueden obtener por vía sintética , aunque la industria prefiere, en ciertos casos,recurrir a procedimientos de extracción para sustancias como el azúcar, caucho, celulosa , almid´on , etc. Sin embargo, algunsa síntesis, como las del metanol y el ácido ácetico , pueden competir desde el punto de vista économico con los procesos de extracción correspondiente.

Se conocen moléculas orgánicas que contienen miles de átomos, cuyo ordenamiento puede ser muy complicado, aun en moléculas relativamente pequeñas. Uno de los principales problemas en química orgánica es encontrar cómo se ordenan los átomos en las moléculas, o sea, determinar las estructuras de los compuestos.

Hay muchas maneras en que estas complicadas moléculas pueden romperse o reordenarse para generar moléculas nuevas; hay muchas formas de agregar átomos a estas moléculas o de sustituir átomos nuevos por antiguos. Una parte importante de la química orgánica se dedica a encontrar estas reacciones, cómo suceden y cómo pueden emplearse para sintetizar las sustancias que se requieren

EL ÁTOMO DE CARBONO Y EL ENLACE QUIMICO

El estudio de la química orgánica moderna exige un conocimiento claro de las caracteristicas fundamentales del átomo de carbono y del enlace covalente

El átomo de carbono

La base fundamentla de la química orgánica estructural es el átomo de carbono. Sus caracteristicas sobresalinetes son :

(1) el hecho de ser tetravalente es decir, que se puede ligar con cuatró átomos o grupos, iguales o diferentes;

(2) su capacidad para formar enlaces estables consigo mismo;

(3) su estructura tetraédrica

Estas propiedades hacen del carbono un elemento único y extraordinario, capàz de formar cadenas extremadamente largas y complejas, lo mismo que anillos carbonados de muy diversas formas y tamaños. Se conocen ya unos dos millones de compuestos de carbono, de los cuales un gran número ha sido preparado en el laboratorio, y se cree que las posibilidades de síntesis son infinitas

El hecho de que las cuatro valencias del carbono están dirigidas hacia los vértices de un tetraedro regulas regular , cuyo ángulo es 109º28´, es la causa de que las cadenas carbonadas no sean lineales sino en forma de zigzag y con ángulos cercanos al valor teórico

Hibridación de los orbitales

TEORIA DE LA HIBRIDACION

• En el momento de combinarse los átomos alcanza un estado de excitación como consecuencia de la energía que ganan. En tal estado algunos electrones saltan de un orbital inferior a uno superior. (Teoría de Pauling).

• La hibridación es el termino que se utiliza para explicar la mezcla de orbitales atómicos en un átomo (por lo general el átomo central) para generar un conjunto de orbitales híbridos

No todos los orbitales de un mismo átomo pueden hibridarse. Para que la hibridación tenga lugar es necesario que bien se trate de:
• Orbitales atómicos que vayan a formar a formar enlaces “σ y π”.
• Orbitales atómicos con parejas de e– sin compartir.
Por el contrario, no se hibridan:
• Los orbitales atómicos que van a formar el segundo o tercer enlace (p).
• Los orbitales atómicos vacíos.

El átomo puede encontrarse en dos estados llamados: estado basal y estado de hibridación.

 ESTADO BASAL.- Es cuando el átomo se encuentra aislado de toda excitación magnética es decir sin el efecto de algún tipo de atracción y es cuando sus orbitales (de la última capa) se encuentran puros sin ninguna alteración.


 ESTADO DE HIBRIDACIÓN.- Es cuando el átomo recibe una excitación magnética externa debido a la aproximación de otro átomo con el que pudiera lograr un reacomodo de sus orbitales puros, transformándose de esta manera en igual número de orbitales híbridos pero distintos en forma y tamaño, qué se acomodan equidistantemente entre sí en el espacio tridimensional. A estos nuevos orbitales formados a partir de orbitales puros fusionados se les llama orbitales híbridos.

 En general, a partir de orbitales puros heterogéneos (s, p, d...) se pueden obtener orbitales híbridos homogéneos (Ej: sp3d, etc.).

Formación representación y características de los orbitales: sp3, sp2, sp, dsp3, dsp2, sd3, d2sp3.

 Mezcla de un grupo de orbitales atómicos (O. A.) que originan un nuevo grupo de orbitales con la misma capacidad electrónica y con propiedades y energías intermedias entre las de los orbitales originales Al revisar la sobre posición de orbitales puros se observa que no es posible explicar algunas propiedades de los compuestos con enlace covalente como son: La geometría de las moléculas y los ángulos de enlace, es por esto que surgió una nueva explicación mediante la hibridación de orbitales.

Características para que se lleve a cabo la hibridación es necesario tomar en cuenta los siguientes pasos:

1.- Se hibridan orbitales no electrones.
2.- Se hibridan orbitales de un mismo átomo.
3.- La disposición de los orbitales híbridos en el espacio es de tal forma en que la repulsión sea mínima.
4.- El número de orbitales híbridos (O.H.) es igual a la suma de orbitales atómicos puros que intervienen.
5.- Se híbridan orbitales de energías parecidas.
Puede haber diferentes combinaciones de O.A. veremos las más frecuentes. Esa simbología nos indica el número de O.A. puros que se están combinando y el tipo de cada uno de ellos.

Hibridación sp
Se define como la combinacion de un orbital S y un P, para formar 2 orbitales híbridos, con orientacion lineal. Este es el tipo de enlace híbrido, con un ángulo de 180º y que se encuentra existente en compuestos con triples enlaces como los alquinos (por ejemplo el acetileno):


se caracteriza por la presencia de 2 orbitales pi(π)

ENLACES HIBRIDOS
Lo anteriormente visto sobre el VSEPR, el modelo sobre repulsión de pares de electrones localizados, nos enseñó que La Molécula es una colección de átomos unidos entre sí por pares de electrones compartidos, los que provienen de los Orbitales Atómicos locales dentro de la capa de valencia de cada átomo. Esto nos permitió predecir la geometría molecular. Ahora nos dedicaremos a describir la manera que estos orbitales atómicos son utilizados para formar los enlaces y los sitios en que residen los pares solitarios no ocupados.

HIBRIDACIÓN sp3
Para comenzar, recordemos la estructura de octetos para la molécula Metano CH4 que ya hemos estudiado, que exige que la disposición de los pares de electrones adopten una geometría tetraédrica alrededor del C, tal como se muestra en la Figura.

En general, estos enlaces usan electrones ubicados en los orbitales de la capa de valencia que son los 2s, 2p del átomo C central, como los que muestran más abajo.
Si recordamos la disposición tetraédrica perfecta, ocupando los vértices de un cubo de manera alternada como se señala en la figura, es posible demostrar que el ángulo H-C-H vale 109.5° , que coincide perfectamente con el experimental.
Sin embargo, los Orbitales Atómicos de valencia (2s, 2p) del C central que se muestran en la figura siguiente, no apuntan a las direcciones que se encuentran ocupadas por los H de la molécula, en circunstancias que son los que realmente contienen los electrones.

HIBRIDACIÓN sp2
Iniciemos el estudio de esta hibridación usando como ejemplo, la molécula “ etileno”, C 2 H 4, de gran importancia en la industria del plástico.

Como ya se ha visto, etileno tiene 12 e’ s de valencia que se agrupan según la siguiente estructura de octetos, donde se ve claramente que cada C se une trigonalmente en un plano a 2 H’s y un tercer C, con el ángulo HCH de 120° , lo mismo para el ángulo H-C-C. Sin embargo, los orbitales de valencia 2s, 2px, 2py, 2pz del C no poseen esta dirección para formar enlaces, así es que nuevamente necesitamos orbitales híbridos.

Los orbitales sp3 recién discutidos no sirven para este caso porque fueron construidos para formar ángulos de 109,5° entre enlaces en vez de los 120° que aquí se requiere. Un set de tres orbitales formando 120° entre sí, centrados en cada C, puede lograrse combinando un orbital 2s con 2 orbitales tipo 2p, específicamente 2px y 2py, como lo muestra la figura.

HIBRIDACIÓN sp
Es la que ocurre en moléculas con geometría lineal como el bióxido de carbono CO2 que tiene la estructura de octetos ya estudiada
En esta molécula el átomo central no muestra pares electrónicos solitarios y solo comparte electrones en dobles enlaces con cada O. Puesto que la geometría resultante es lineal, solo requiere que se formen Orbital ( híbrido sp) = a 2s + b 2px , esto es, combinando uno de los 2p (el x ) con el 2s ,